퇴사 전 100일, 프리랜서 준비 일지 샘플

많은 사람들이 퇴사를 단순한 결단으로 생각하지만, 실제로는 ‘현실적으로 준비되지 않은 퇴사’는 실패 확률을 높이는 위험한 선택이 될 수 있다. 특히 프리랜서로 전향하려는 경우, 수입 구조가 불안정하고 업무 흐름이 일정하지 않기 때문에 계획 없는 퇴사는 곧 생존의 위기로 직결될 수 있다.
퇴사는 단순히 회사를 떠나는 일이 아니라, 새로운 삶의 구조를 설계하는 일이다. 그리고 이 설계는 하루아침에 완성되지 않는다.
그래서 필요한 것이 바로 ‘퇴사 전 100일 준비 일지’다. 이 일지는 단순한 리스트가 아니라, 하루하루 자신을 훈련시키고, 실제로 프리랜서로서 일할 수 있는 기반을 마련하는 시간표다.
이번 글에서는 실전에서 활용 가능한 100일 프리랜서 준비 일지 샘플을 4단계로 나누어 소개한다. 이 샘플은 현실적인 퇴사 준비를 원하는 직장인을 위해 구성되었으며, 시간과 자원을 최소화하면서도 결과를 극대화할 수 있는 루틴 설계가 핵심이다.

 

 D-100 ~ D-71 | 기초 체력 다지기 – 방향 설정 & 마인드 재정비

퇴사 100일 전부터 해야 할 가장 중요한 일은 ‘무엇을 할지’가 아니라 ‘왜 이 길을 가는지’와 ‘어떻게 버틸 것인지’를 명확히 정리하는 것이다. 이 시기의 목표는 프리랜서로서의 방향성과 기초 체력을 세우는 데 있다.

주요 할 일:

•  프리랜서 전환 이유 10줄로 정리 (내부 동기 명확화)
• 프리랜서 업종 확정 (글쓰기, 디자인, 영상 등) 및 나만의 서비스화 구상
• 매출 목표 설정: 퇴사 후 3개월 생존 자금 산출 + 월별 최소 수익 목표 설정
• 포트폴리오 소재 수집 시작 (기존 업무 사례, 부업 결과물 정리)
• 부업 활동 시작 또는 강화: 크몽, 탈잉, 브런치, 인스타그램 등 채널 테스트

이 기간에는 가시적인 수익보다 ‘실행 루틴을 만드는 훈련’이 핵심이다. 퇴근 후 2시간, 주말 4시간씩을 부업/브랜딩/학습에 투자하며 ‘프리랜서로 사는 하루의 흐름’을 미리 체험해보는 것이 중요하다.
또한 일기나 Notion 등에 ‘준비 일지’를 기록하며 마인드셋의 흔들림을 방지할 자기 코칭 도구를 만들어두자.

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 D-70 ~ D-41 | 실전 기반 구축 – 수익 테스트 & 브랜드 기획

40일 정도의 기초 기간을 거쳤다면, 이제부터는 본격적으로 ‘수익화 테스트’와 ‘브랜딩 설계’를 병행해야 한다. 이 시점부터는 자신이 설정한 직무 분야에서 실제 수익이 발생하는지를 실험하고, 고객 관점에서 자신이 어떻게 보이는지를 구체화해야 한다.

주요 할 일:

• 서비스 파일럿 운영: 저가이지만 빠른 피드백 받을 수 있는 ‘테스트 상품’ 출시
• 견적 제안서, 서비스 설명서 작성 연습 (Notion 활용 추천)
•  SNS 브랜딩 시작: 인스타그램, 블로그, 브런치 콘텐츠 업로드 시작
•  브랜드 정체성 정리: “나는 누구를 위해 어떤 문제를 어떻게 해결해주는가?”
• 첫 고객 확보 시도: 기존 지인, 플랫폼, DM 마케팅 등 적극적 영업 훈련

이 시점에서는 결과보다 흐름과 구조에 집중하는 것이 핵심이다. 콘텐츠를 올릴 때도 단순한 작업물이 아닌, 고객의 문제를 해결하는 문맥을 담는 글쓰기를 연습하자.
또한 이 시기에 1건이라도 유료 고객을 만들어보는 경험이 매우 중요하다. 수입의 많고 적음을 떠나, ‘돈을 받는 구조가 나에게도 가능하다’는 자기 확신이 생기면 이후 계획은 훨씬 공격적으로 펼칠 수 있다.

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 D-40 ~ D-11 | 생존 시스템 준비 – 수입 다각화 & 루틴 확정

이 단계는 ‘이제 진짜 퇴사할지도 모른다’는 실감이 드는 구간이다. 감정이 동요되기 쉬운 시기지만, 이럴 때일수록 이성적으로 수입 구조와 생존 전략을 구체화해야 한다.
수입이 아직 작더라도 월별 예상 수입표, 거래처 관리 노션, 일정 루틴 표를 가시화해두면 불안이 줄어든다.

주요 할 일:

•  수입원 다각화 설계: 메인 서비스 + 서브 상품 (예: 디자인 + 템플릿 판매)
•  주간 루틴 고정화: 콘텐츠 제작일 / 클라이언트 커뮤니케이션일 / 회복일 구분
•  회계 시스템 구축: 입출금 관리표, 간이 세금 시뮬레이션, 사업자 등록 준비
•  클라이언트 응대 매뉴얼 제작 (FAQ, 작업 범위 문서 등)
•  퇴사 이후의 ‘첫 4주 액션 플랜’ 작성

이 단계는 이제 ‘연습’이 아니라 ‘시뮬레이션’이다. 실제로 퇴사했다고 가정하고 하루를 설계해보자.
가장 좋은 방법은 퇴근 후 저녁 시간을 전업 프리랜서처럼 운용해보는 것이다. 이때 얻는 리듬이 퇴사 후 흔들림 없이 일할 수 있는 핵심 기반이 된다.

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마무리: D-10 ~ D-1 | 감정 정리 & 전환 의식 – 퇴사를 기회로 만드는 마무리

퇴사까지 10일 남았을 때는, 실무보다는 감정 정리와 환경 정리에 집중해야 할 시점이다. 이 시기는 프리랜서로서의 전환을 ‘선언’하고, 새로운 흐름으로의 진입을 준비하는 ‘의식’과 같은 시간이다.

주요 할 일:

•  퇴사 후 일정 공유 (클라이언트, 지인 대상 간단한 알림)
•  퇴직금 정리, 건강보험 전환, 실업급여 여부 확인 등 행정 마무리
•  직장 동료 및 상사와 긍정적인 이별 메시지 준비 (인맥 정리 아님, 관계 유지 목적)
•  자기소개 문장 완성: “나는 누구이며, 어떤 사람과 일하고 싶은가”
•  퇴사 다음 날의 아침 루틴 계획: 프리랜서로 시작하는 첫날을 위한 의식

이 기간은 실무보다 ‘정서적인 마무리’가 중요하다. 직장에 대한 고마움, 아쉬움, 불안 등을 모두 받아들이고,
새로운 자기 정체성을 ‘1인 사업자, 창작자, 독립 전문가’로 전환하는 의식적인 리프레임이 필요하다.
이 과정을 거치면 단순한 퇴사가 아닌, 의미 있는 전환이자 성장의 계단으로 기억될 것이다.