퇴사하자마자 후회하는 사람들의 공통점

‘더는 못 참겠다’는 생각이 들었고, 결국 퇴사서를 냈다. 책상 위에 사직서를 올리는 순간, 나도 모르게 해방감을 느꼈다. 이제 눈치 보지 않아도 되고, 매일 같은 시간에 출근하지 않아도 된다는 생각만으로도 마음이 후련했다.
하지만 시간이 지나면 많은 사람이 뜻밖의 감정을 마주하게 된다. 바로 “후회”다. 분명 자신이 선택한 퇴사였고, 새로운 시작을 위한 용기였지만, 막상 현실은 기대와는 너무 달랐다. 퇴사한 다음 날부터 무기력감이 몰려왔고, 예상하지 못한 경제적 부담이 삶을 누르기 시작한다.
특히 준비 없는 퇴사는 그 파급력이 훨씬 크다. 마치 자동차 브레이크를 급하게 밟은 것처럼, 삶의 리듬과 재정이 동시에 무너진다. 후회는 그 순간 찾아온다. 이 글은 실제로 퇴사하자마자 후회했던 사람들의 사례를 바탕으로, 그들이 어떤 공통점을 가지고 있었는지, 그리고 그 후회를 피하려면 무엇을 준비해야 하는지를 담았다.
퇴사는 인생의 전환점이다. 단순한 감정으로 결정할 일이 아니며, 구체적인 전략이 없을 경우 후회는 빠르게 현실이 된다.

퇴사 후 느끼는 첫 번째 공통점: 감정

감정적으로 퇴사하고, 구조는 생각하지 않았다

퇴사하자마자 후회하는 사람들의 대부분은 퇴사 결정을 감정적으로 내리는 경향이 있다. 상사의 말 한마디, 팀원과의 갈등, 무기력한 성과 평가 하나에 퇴사를 결심하고, 바로 사직서를 제출한다. 하지만 그런 결정은 대개 현실적인 계산 없이 이루어진 선택이라는 점에서 위험하다.
특히 ‘지금 이 회사만 나가면 뭐든 할 수 있을 것 같았다’는 말은 흔하게 들리는 표현이다. 문제는 회사 밖에도 ‘현실’은 존재한다는 점이다. 퇴사 후 첫 달에는 자유를 만끽할 수 있지만, 두 번째 달부터는 구체적인 생계와 구조가 필요한데, 미리 생각하지 않은 사람들은 방향을 잃기 시작한다.
어떤 사람은 "퇴사하고 나면 자연스럽게 일이 들어오겠지"라고 막연히 믿는다. 하지만 세상은 그렇게 친절하지 않다. 준비 없이 나간 사람에게 일은 찾아오지 않는다.
퇴사를 후회하는 사람들의 첫 번째 공통점은 “내가 이 회사를 왜 떠나는가”에 대한 깊은 고민 없이, 단지 벗어나기 위해 결정을 내렸다는 것이다. 목적 없는 퇴사는 곧 방향 없는 방황으로 이어진다.

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두 번째 공통점: 퇴사는 했지만 수입 없이 3개월도 버틸 수 없었던 재정 상태

퇴사를 후회하게 만드는 가장 강력한 요인은 단연코 ‘돈’이다. 아무리 정신적으로 지쳤다고 해도, 수입이 끊겼을 때 오는 압박은 상상을 초월한다. 실제로 많은 이들이 퇴사 후 12개월은 잘 버티다가, 세 번째 달부터 급속도로 무너진다.
월급 없이 살아본 적이 없는 사람은 고정비의 무서움을 퇴사 후 처음 느끼게 된다. 관리비, 식비, 교통비, 통신비는 물론이고, 예상하지 못한 병원비나 가족 행사비까지. 매달 적어도 200만 원은 기본적으로 빠져나가는데, 정작 그에 대한 준비가 전혀 되어 있지 않은 경우가 많다.
퇴사하자마자 후회한 사람들의 두 번째 공통점은 ‘비상자금이 없었다’는 점이다. 또는 비상자금이 있었지만, 구체적인 지출 계획표 없이 빠르게 소진되었다는 점이다.
프리랜서나 창업을 준비하는 경우라면 최소 6개월치 생활비는 확보하고 퇴사하는 것이 기본이다. 이 원칙을 지키지 못한 사람일수록, 퇴사 후 현실적인 벽에 부딪혀 “차라리 다시 회사 다닐 걸 그랬나”라는 말을 하게 된다.

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세 번째 공통점: 퇴사 후 계획이 없거나 너무 막연했다

퇴사를 후회하는 또 하나의 큰 이유는 퇴사 이후의 계획이 구체적이지 않다는 점이다. 단순히 ‘쉬고 싶다’, ‘생각 좀 정리하고 다시 시작하겠다’는 식의 막연한 계획은 실제로 아무것도 하지 못하게 만든다. 사람은 목표 없는 자유 속에서 빠르게 무너진다.
실제로 퇴사 후 하루하루를 보내다 보면, 처음엔 잠도 실컷 자고 영화도 보며 여유를 즐기지만, 시간이 지날수록 ‘나는 지금 뭘 하고 있지?’라는 죄책감이 생긴다. 그 상태가 지속되면, 자신감은 빠르게 무너지고 다시 취업하려 해도 감이 떨어져 구직조차 버거워진다.
퇴사하자마자 후회한 사람들은 공통적으로 퇴사 후 100일간의 액션 플랜이 없었다. 단순한 목표가 아닌, ‘하루 루틴’, ‘한 주 목표’, ‘한 달 단위의 포트폴리오 계획’ 같은 실질적인 실행 계획이 필요하다.
퇴사 이후의 삶은 ‘누구도 나를 체크해주지 않는 시간’이다. 이 시간을 설계하지 않은 사람일수록 빠르게 무기력해지고, 후회는 그 속에서 자란다.

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마무리: 퇴사는 쉬운 선택이지만, 후회 없는 퇴사는 전략이 필요하다

퇴사를 후회하게 되는 이유는 결코 퇴사 자체가 나쁜 선택이어서가 아니다. 문제는 대부분의 사람이 준비 없는 상태에서 감정적으로 퇴사를 결정하고, 이후 계획 없이 시간을 흘려보내기 때문이다. 퇴사를 현명하게 하기 위해서는 철저한 준비와 구조적인 설계가 필요하다.
퇴사를 고민 중이라면, 지금 이 시점에서 자신에게 질문해보아야 한다.

• "나는 왜 퇴사를 하려는가?"
• "퇴사 후 최소 3개월 동안 수입이 없어도 버틸 수 있는가?"
• "퇴사 후 하루의 일정을 어떻게 보낼 계획인가?"
  이 질문에 명확하게 답할 수 없다면, 지금은 퇴사할 타이밍이 아닐 수 있다.
  퇴사는 인생에서 단 한 번의 선택이 아닐 수도 있다. 하지만 한 번의 퇴사가 당장 생존과 미래 커리어 전체에 영향을 줄 수 있는 중요한 결정이라는 건 분명하다.
  퇴사 후 후회하는 사람이 되지 않기 위해선, 감정보다는 계획으로, 두려움보다는 전략으로 움직여야 한다.
  퇴사를 미루는 용기, 그 용기가 때로는 더 큰 자유로 이어진다.