퇴사 전 3개월, 반드시 준비해야 할 프리랜서 전환 체크리스트

많은 직장인이 퇴사를 꿈꾼다. 반복되는 야근, 상사의 눈치, 정해진 시간표 속에서 자신만의 일을 찾고 싶은 욕구는 자연스럽다. 하지만 단순히 회사를 그만둔다고 해서 곧바로 프리랜서로서 안정적인 삶이 시작되는 것은 아니다. 오히려 준비 없이 퇴사하면, ‘내가 왜 회사를 나왔을까’ 하는 후회와 불안만 남게 된다. 특히 프리랜서로 전환을 고려한다면 퇴사 전 3개월이 가장 중요한 골든타임이다. 이 시기는 단순한 이직 준비가 아니라, 생존과 연결된 전략 수립의 시간이다. 이 글에서는 퇴사 전 반드시 준비해야 할 체크리스트를 실질적이고 구체적인 기준으로 정리한다. 어떤 준비를 해두느냐에 따라 퇴사 후 첫 6개월의 생존 여부가 갈린다.

수익 구조 분석: 프리랜서로서의 수입 가능성을 현실적으로 따져보자

퇴사를 고민할 때 가장 먼저 해야 할 일은 바로 수익 구조의 현실적인 점검이다. 프리랜서는 매달 급여가 자동으로 들어오지 않는다. 수입은 스스로 만들어야 하며, 초반에는 일거리가 없을 가능성이 매우 높다. 이 때문에 퇴사 전에는 자신이 어떤 분야에서 프리랜서로 활동할 수 있는지, 그리고 해당 분야의 단가와 수요는 어떤지를 철저하게 조사해야 한다. 예를 들어, 디자인이나 글쓰기, 영상 편집처럼 이미 시장이 형성되어 있는 분야라면, 플랫폼 수수료와 평균 단가를 분석한 뒤 자신이 생존 가능한 수준의 프로젝트를 수행할 수 있는지부터 계산해야 한다. 만약 자신만의 전문성이 부족하다면 퇴사 전 3개월은 기술을 익히고 작은 외주를 실험적으로 받아보는 기간으로 활용해야 한다. 수익을 낼 수 있다는 확신이 생길 때 퇴사는 후회 없는 선택이 된다.

 

포트폴리오와 네트워크: '나를 증명할 도구'를 만들어야 한다

직장인이란 이름표를 떼는 순간, 사람들은 ‘당신이 누구인가’에 대해 다시 묻기 시작한다. 프리랜서 세계에서 가장 중요한 것은 자신을 설명할 수 있는 포트폴리오다. 어떤 회사에서 어떤 직함으로 일했는지보다, 구체적으로 어떤 결과물을 만들어냈는지가 훨씬 중요하다. 퇴사 전 3개월 동안, 지금까지 수행한 프로젝트 중 포트폴리오로 활용할 수 있는 작업물을 정리하고, 실제 결과와 함께 설명할 수 있도록 자료를 구성해야 한다. 가능하다면 Notion, 브런치, 개인 블로그와 같은 플랫폼을 활용해 ‘온라인 포트폴리오’를 구축하는 것도 좋다. 동시에 업계 내에서 소규모 네트워크를 만들어 두는 것도 필요하다. 퇴사 전에 관련 커뮤니티나 단체 카톡방, 슬랙 채널 등에 참여해 사람들과 교류하면, 퇴사 직후 외롭지 않은 시작이 가능해진다. 혼자 일하더라도 혼자 싸울 필요는 없다.

 

생활비 확보와 행정 정리: 생존을 위한 가장 현실적인 준비

프리랜서 초반의 최대 위협은 ‘수입 공백’이다. 아무리 열심히 일할 준비가 되어 있어도, 실제 수익이 생기기까지는 최소 2~3개월이 걸릴 수 있다. 따라서 퇴사 전 3개월 동안 최소 6개월 분량의 생활비를 확보하는 것이 매우 중요하다. 여기에는 주거비, 식비, 교통비, 보험료뿐 아니라, 갑작스러운 지출까지 감안해야 한다. 또한 퇴직금, 연차 수당 등을 정확히 계산하고 수령 일정까지 미리 파악해야 한다. 동시에 건강보험 전환, 국민연금 납부 방식 변경, 1인 사업자 등록 여부 등도 정리해둬야 한다. 프리랜서가 되는 순간 행정적 책임도 본인에게 넘어오므로, 미리 알아두지 않으면 큰 혼란을 겪을 수 있다. ‘나는 회사를 그만두는 것이지, 인생을 그만두는 게 아니다’라는 마인드로 꼼꼼하게 준비해야 한다.

 

퇴사 이후 100일 계획: 목적 없는 시간은 다시 직장으로 돌아가게 만든다

마지막으로, 퇴사 이후의 구체적인 100일 실행 계획표를 만들어야 한다. 많은 사람들이 퇴사 직후 며칠간의 자유를 만끽한 뒤 방향성을 잃고 무기력해진다. 이 시기를 잘못 보내면 결국 다시 취업 사이트를 뒤지게 된다. 퇴사 전에 반드시 해야 할 일은 ‘내가 퇴사 이후 어떤 삶을 살 것인지’에 대한 구조적 설계다. 예를 들어, 1일차에는 건강보험 전환, 3일차에는 포트폴리오 발송, 10일차부터는 플랫폼 수주 시작, 30일 차에는 첫 수익 보고 등의 식으로 구체적이고 시간 기반의 목표를 설정해야 한다. 이러한 계획은 막연한 두려움을 줄여주고, 자율적인 삶을 실제 생산적인 일상으로 바꾸어 준다. 프리랜서는 조직이 아니라 스스로를 통제해야 하는 직업이다. 그러므로 퇴사 전부터 자신을 관리할 수 있는 시스템을 미리 설계하는 것이야말로 가장 강력한 성공의 준비다.

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마무리: 준비한 만큼 자유롭고, 준비한 만큼 버틸 수 있다

프리랜서의 삶은 분명 매력적이다. 시간의 자유, 일의 선택권, 수입의 상한선은 직장인과는 전혀 다른 매력이다. 하지만 이 모든 것은 ‘준비’라는 단어 위에서만 현실이 된다. 퇴사 전 3개월, 이 시간은 단순한 사직서 제출을 위한 기간이 아니라, 새로운 인생을 설계하는 기회의 시간이다. 막연한 감정이 아니라 구체적인 실행으로 이 시기를 활용해야 한다. 체크리스트를 하나하나 점검하면서 퇴사 후 100일을 살아갈 준비를 한다면, 누구보다 단단한 프리랜서로 첫발을 내디딜 수 있다.